química

Cisteína

Modelo e fórmula de estrutura


A Cisteína

Modelo molecular da Cisteína
Fig. 1 - Modelo molecular da Cisteína

Apresenta-se como um cristal branco ou pó cristalino, com sabor característico. É extremamente solúvel em água e quase insolúvel em etanol.

A cisteína é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos.

O seu nome tem origem na palavra grega kustis, significando "bexiga", pois foi isolada inicialmente a partir de cálculos renais (sob a forma de cistina). A cisteína possui um grupo tiol na sua cadeia lateral e é principalmente encontrado em proteínas e no tripéptido glutationa. Quando exposto ao ar, e sob determinadas condições fisiológicas (incluindo no interior de proteínas), a cisteína oxida-se formando cistina, composta por duas cisteínas unidas por uma ligação dissulfureto.

A cisteína é um aminoácido que o organismo consegue produzir e, por isso, se diz que é não essencial. A cisteína e a metionina possuem uma relação próxima, pois o aminoácido cisteína pode ser produzido através do aminoácido metionina.

A cisteína é importante para o crescimento do cabelo. Pode ser produzida comercialmente a partir de cabelo humano ou através de pelos e penas de animais, usado para fabrico de cremes e produtos para o tratamento dos cabelos fracos, ou danificados, que precisam ser fortalecidos.

Os principais alimentos ricos em cisteína são: Leite e derivados, cereais integrais, castanha-de-caju, nozes, avelãs, amêndoas, amendoins; alho, bróculo, cebola roxa e couve de bruxelas.

Fórmula de estrutura da Cisteína
Fig. 2 - Fórmula de estrutura da Cisteína

A cisteína (particularmente a L-cisteína) é usada não só em investigação laboratorial mas também como suplemento alimentar, em produtos farmacêuticos e de cuidado pessoal. Uma das maiores aplicações é a produção de aromas. Por exemplo, a reação de cisteína com açúcares, pela reação de Maillard, resulta num produto com gosto de carne. Também é usada industrialmente em pastelaria e padaria, em doses que não excedem as dezenas de ppm, para amaciar a massa, reduzindo o seu tempo de processamento.

O derivado N-acetilcisteína é usado como medicamento contra a tosse, pois interfere com a formação de ligações dissulfureto em proteínas do muco, liquefazendo-o e tornando mais simples a sua expulsão. A N-acetilcisteína é usada como suplemento alimentar tal como a cisteína.

A cisteína é usada em produtos para o cabelo para fazer permanentes, especialmente na Ásia. Neste caso, são as ligações dissulfureto na queratina no cabelo quem sofre a ação interferente deste aminoácido.

O gado ovino necessita de cisteína para produzir lã, sendo nestes organismos um aminoácido essencial. As ovelhas adquirem este aminoácido ao ingerir erva; como tal, a produção de lã cai ou pára totalmente em períodos de baixa disponibilidade de alimentos (como secas prolongadas). Foram já desenvolvidas ovelhas transgénicas que conseguem produzir cisteína, obviando a necessidade permanente da sua ingestão.

Em invetigação laboratorial, a cisteína é muitas vezes alvo em experiências de marcação biomolecular (labeling) para investigar aspetos estruturais e funcionais de proteínas que contenham este aminoácido. Por exemplo, é possível adicionar compostos como a maleimida, que forma ligações covalentes com cisteínas, ou usar labeling em EPR.

Em 1994, um relatório preparado por cinco representativas marcas de cigarros apontou a cisteína como um dos 599 aditivos permitidos no fabrico de cigarros nos Estados Unidos da América. A função da cisteína como aditivo em cigarros é desconhecida.


Algumas propriedades da Cisteína

Nome sistemático (IUPAC): Ácido (S)-2-amino-mercaptopropanóico

Abreviatura/Símbolo: C / Cys

Fórmula química: C3H7NO2S

Massa Molecular: 121.15

Ponto de fusão: 178 °C

Referências:

Wikipédia - Cisteína

Imagem "Cisteína 3d". Licenciado sob CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons