química

Triptofano

Modelo e fórmula de estrutura


O Triptofano

Modelo molecular do Triptofano
Fig. 1 - Modelo molecular do Triptofano

É um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido aromático essencial para a nutrição humana. Ele é um dos vinte aminoácidos no código genético.

O triptofano vem antes da serotonina. Estudos efetuados indicam também que o triptofano é a substância responsável pela promoção da sensação do bem-estar. O triptofano absorve luz ultravioleta.

O triptofano possui um anel indólico ligado a um grupo metileno. A cadeia lateral indol incomum do triptofano é também o núcleo do importante neurotransmissor serotonina, que é biossintetizado a partir do triptofano. A porção aromática do triptofano serve como um marcador ultravioleta para a deteção deste aminoácido tanto de forma separada, ou incorporado em proteínas e enzimas, através de espetro-fotometria ultravioleta. O triptofano representa cerca de 1% dos aminoácidos das proteínas de nosso organismo: é o mais raro dos aminoácidos na seqüência primária das nossas proteínas.

Os alimentos ricos em proteínas são boas fontes de triptofano, assim como os ovos, o coco, o peixe e a carne, perú, bananas, tâmaras secas e amendoins.

O triptofano é um aminoácido essencial utilizado pelo cérebro, juntamente com a vitamina B3, a niacina (ou niacinamida) e o magnésio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante no processo bioquímicos do sono e do humor.

É importante ressaltar que, embora o triptofano eleve os níveis de serotonina, o seu consumo na forma de lactíneos, peixe, carne etc, não faz efeito significativo sobre a produção de serotonina no Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano não é o único aminoacido presente nesses alimentos, assim, há uma "competição" com outros aminoácidos na absorção. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos não é utilizada.

Fórmula de estrutura do Triptofano
Fig. 2 - Fórmula de estrutura do Triptofano

O triptofano no Sistema Nervoso Central (SNC), é um dos responsáveis pela produção de serotonina. Níveis baixos de serotonina estão associados à depressão, o triptofano atua como um antidepressivo pois eleva os níveis de serotonina (5HT) no SNC.

A sua presença no nosso organismo, contribui para:

  • Induzir o sono de forma natural.

  • Reduzir a sensibilidade à dor.

  • Atuar como um antidepressivo natural.

  • Aliviar as enxaquecas ou dores de cabeça.

  • Contribuir para a redução da ansiedade e da tensão.

  • Ajuda a aliviar alguns sintomas dos distúrbios bioquímicos relacionados com a ingestão de álcool e no controlo do alcoolismo.


  • Algumas propriedades do Triptofano

    Nome sistemático (IUPAC): Ácido 2-amino-3-indolpropanóico ou Ácido 2-amino-3-indolpropiônico

    Abreviatura/Símbolo: W / Trp

    Fórmula química: C11H12N2O2

    Massa Molecular: 204.23

    Ponto de fusão: 290 °C (decompõe-se)

    Valor de pH: 5,5 a 7,0

    Referências:

    Wikipédia - Triptofano

    Imagem "Triptofano 3d". Licenciado sob CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons