O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não-esteroides (AINE) utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também como antiplaquetário. É, em estado puro, um pó branco cristalino ou cristais incolores, pouco solúvel em água e facilmente solúvel no álcool, sendo também solúvel no éter.
Um dos medicamentos mais famosos à base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina. O seu nome foi obtido da seguinte maneira: A de acetil; Spir refere-se a Spiraea ulmária (planta que fornece o ácido salicílico, vulgarmente conhecida por Salgueiro ou Chorão); e in um sufixo utilizado na época, formando o nome Aspirin, que depois foi aportuguesado para Aspirina.
Em alguns países, Aspirina é ainda nome comercial registado, propriedade dos laboratórios farmacêuticos Bayer para o composto ácido acetilsalicílico.
É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Em 1999 a Aspirina completou 100 anos.
No século V a.C., Hipócrates, médico grego e pai da medicina científica, escreveu que o pó ácido da casca do salgueiro ou chorão (que contém salicilatos mas é potencialmente tóxico) aliviava dores e diminuía a febre. Esse remédio também é mencionado em textos das civilizações antigas do Médio Oriente, Suméria,Egito e Assíria. Os nativos americanos usavam-no também para dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. O reverendo Edmund Stone redescobriu em 1763 as propriedades antipiréticas da casca do salgueiro descrevendo-as de forma científica.
O princípio ativo da casca, a salicina ou ácido salicílico (do nome latino do salgueiro Salix alba) foi isolado na sua forma cristalina em 1828 pelo farmacêutico francês Henri Leroux, e Raffaele Piria, químico italiano.
Em 1897, o laboratório farmacêutico alemão Bayer conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina), que descobriram ser menos tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. Foi a primeira criação da indústria farmacêutica. Foi também o primeiro fármaco vendido em tabletes.
E em julho de 1899, a Bayer começou a comercializar a aspirina, obtendo sucesso imediato.
Persistem dúvidas se foi Felix Hoffmann (como afirma a Bayer) ou Arthur Eichengrun (de acordo com vários peritos) quem inventou o método que criou o ácido acetilsalicílico. A Bayer perdeu a marca registada Aspirina em muitos países após a Primeira Guerra Mundial, como reparação de guerra aos países aliados.
John Vane, do Royal College of Surgeons, demonstrou pela primeira vez o mecanismo de ação do ácido acetilsalicílico, em Londres, no ano de 1971. Ele viria a receber o prémio Nobel da Medicina pela sua descoberta em 1982.
O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, na presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Podem recorrer-se a técnicas como a filtração a vácuo e a recristalização.
No procedimento em escala laboratorial, coloca-se num erlenmeyer de 125 ml, 2,5 g de ácido salicílico, 6 ml de anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Arrefece-se a mistura e adicionam-se 10 a 15 ml de água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Deixa arrefecer-se até que a cristalização esteja completa. Filtra-se com um funil de Büchner lavando os cristais com uma pequena quantidade de água destilada gelada.
Purifica-se o ácido acetilsalicílico por recristalização. Dissolve-se o produto em 10 ml de etanol num copo de precipitação (béquer) de 100 ml e aquece-se em banho-maria. Adicionam-se 25 ml de água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para arrefecer. Separam-se os cristais obtidos por filtração.
Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.